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Totalsynthese komplexer Cyclotryptaminalkaloide: stereokontrollierter Aufbau quartärer Kohlenstoffstereozentren

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Abstract

Die Cyclotryptamine sind eine Familie von Alkaloiden mit sehr unterschiedlichen biologischen Aktivitäten. Die komplexeren Mitglieder dieser Naturstoffklasse sind durch benachbarte quartäre Kohlenstoffzentren charakterisiert und wegen der schwierig aufzubauenden, oligomeren Polyindolinstruktur schwer zugänglich. In den letzten Jahren konnten wir eine Reihe von Methoden entwickeln, die einen einfachen Zugang zu Polyindolinen ermöglichen; einige dieser Methoden nutzen Palladiumkatalysatoren zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit beeindruckenden Regio- und Stereoselektivitäten. In diesem Aufsatz schildern wir die Entwicklung eines Repertoires an Synthesemethoden und deren Anwendung in den Totalsynthesen einiger strukturell komplexer Cyclotryptamine. Insbesondere zeigen wir auf, wie es gelingen kann, mithilfe asymmetrischer Katalysen komplexe, hochfunktionalisierte Moleküle aufzubauen.

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