A Concise Synthesis of Eupomatilones 4, 6, and 7 by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic meso Anhydrides with Organozinc Reagents Generated In Situ

Authors


  • We thank Johnson and Johnson, Merck, Eli Lilly, and Boehringer-Ingelheim for support. T.R. thanks the Monfort Family Foundation for a Monfort Professorship. T.R. is a fellow of the Alfred P. Sloan Foundation. J.B.J. thanks the NIH for a postdoctoral fellowship.

Abstract

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Ein Phosphoramidit-Rhodium-Katalysator ermöglicht die enantioselektive Desymmetrisierung cyclischer Anhydride mit in situ erzeugten Organozink-Nucleophilen. Dieser Ansatz wurde für eine effektive Synthese der Eupomatilone 4 und 7 sowie der vermuteten Struktur von Eupomatilon 6 genutzt, die jeweils in vier Stufen mit über 50 % Gesamtausbeute erhalten wurden.

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