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Keywords:

  • δ-Lactone;
  • Chinaalkaloide;
  • Cycloadditionen;
  • Hetero-Diels-Alder-Reaktionen;
  • Organokatalyse
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Mit einem tertiären Amin als Katalysator liefert die asymmetrische [4+2]-Cycloaddition von Chloral an α,β-ungesättigte Säurechloride δ-Lactone, die als nützliche Synthesebausteine für weitere Umsetzungen dienen können (siehe Schema). Ausgehend von silylsubstituierten Säurechloriden (R1=R3Si) gelang die diastereoselektive Herstellung von β-Hydroxy-δ-lactonen mit quartären Stereozentren.