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Katalytische asymmetrische Synthese von δ-Lactonen durch [4+2]-Cycloaddition von zwitterionischen Dienolaten, erzeugt aus α,β-ungesättigten Säurechloriden

Authors


  • Diese Arbeit wurde durch Novartis (Promotionsstipendium für P.S.T.) und F. Hoffmann-La Roche finanziell unterstützt.

Abstract

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Mit einem tertiären Amin als Katalysator liefert die asymmetrische [4+2]-Cycloaddition von Chloral an α,β-ungesättigte Säurechloride δ-Lactone, die als nützliche Synthesebausteine für weitere Umsetzungen dienen können (siehe Schema). Ausgehend von silylsubstituierten Säurechloriden (R1=R3Si) gelang die diastereoselektive Herstellung von β-Hydroxy-δ-lactonen mit quartären Stereozentren.

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