We thank EPSRC, King's College London, and University of Birmingham for funding (DTA studentship to E.J.W.). R.S.G. thanks EPSRC for the award of an Advanced Research Fellowship (2005–2010). We additionally thank Dr. Andreas E. Goeta (Durham University) for X-ray crystallography, Dr. Neil Spencer (University of Birmingham) for NMR experiments, and Graham Burns (University of Birmingham) for HPLC analysis.
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Zuschrift
Formal Synthesis of (−)-Aphanorphine Using Sequential Photomediated Radical Reactions of Dithiocarbamates†
Article first published online: 6 JUN 2007
DOI: 10.1002/ange.200701055
Copyright © 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Additional Information
How to Cite
Grainger, R. and Welsh, E. (2007), Formal Synthesis of (−)-Aphanorphine Using Sequential Photomediated Radical Reactions of Dithiocarbamates. Angewandte Chemie, 119: 5473–5476. doi: 10.1002/ange.200701055
- †
Publication History
- Issue published online: 2 JUL 2007
- Article first published online: 6 JUN 2007
- Manuscript Received: 9 MAR 2007
Funded by
- EPSRC
- King's College London
Keywords:
- Cyclisierungen;
- Metathese;
- Oxidationen;
- Radikalreaktionen;
- Sulfinamide
Graphical Abstract
Zeit zum Lampenwechsel: Ein Alkyldithiocarbamat, selbst das Produkt der lichtinduzierten Gruppentransfercyclisierung eines Carbamoylradikals, geht einen zweiten lichtvermittelten Radikalprozess ein, der durch eine andere Lichtquelle ausgelöst wird. Diese Reaktionen, die über das gleiche Cyclohexenylradikal verlaufen, sind Schlüsselschritte in einer neuen asymmetrischen Synthese des Alkaloids Aphanorphin. TEMPO = 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinoxylradikal.