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Formal Synthesis of (−)-Aphanorphine Using Sequential Photomediated Radical Reactions of Dithiocarbamates

Authors


  • We thank EPSRC, King's College London, and University of Birmingham for funding (DTA studentship to E.J.W.). R.S.G. thanks EPSRC for the award of an Advanced Research Fellowship (2005–2010). We additionally thank Dr. Andreas E. Goeta (Durham University) for X-ray crystallography, Dr. Neil Spencer (University of Birmingham) for NMR experiments, and Graham Burns (University of Birmingham) for HPLC analysis.

Abstract

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Zeit zum Lampenwechsel: Ein Alkyldithiocarbamat, selbst das Produkt der lichtinduzierten Gruppentransfercyclisierung eines Carbamoylradikals, geht einen zweiten lichtvermittelten Radikalprozess ein, der durch eine andere Lichtquelle ausgelöst wird. Diese Reaktionen, die über das gleiche Cyclohexenylradikal verlaufen, sind Schlüsselschritte in einer neuen asymmetrischen Synthese des Alkaloids Aphanorphin. TEMPO = 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinoxylradikal.

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