Total Synthesis of Cruentaren A

Authors


  • Financial support from the Deutsche Forschungsgemeinschaft (grant Ma 1012/20-1) and the Fonds der Chemischen Industrie is gratefully acknowledged. We thank Frank Lay (Institute of Organic Chemistry) for important model studies. We also thank the research group of Stefan Berger, University of Leipzig, for measuring the HRMS spectra. We also thank Paul Schuler (Institute of Organic Chemistry) for measuring several NMR spectra (600 MHz) of cruentaren A. Skilful assistance by Marcellino Calá and Vaidotas Navickas (Institute of Organic Chemistry) is also acknowledged. A graduate fellowship for V.V.V. from the state Baden-Württemberg (LGFG) is gratefully acknowledged.

Abstract

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Dreifachhilfe: Die Dreifachbindung im Makrolactonring von 2 soll als Sperre die unerwünschte Translactonisierung zum δ-Lacton während des Aufbaus der Seitenkette des Makrolids Cruentaren A (1) verhindern. Die Spaltung des Methylethers und der Si-Schutzgruppen (PG) und die anschließende Lindlar-Reduktion der beiden Dreifachbindungen vervollständigen die Synthese.

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