Construction of Tetrahydrofurans by PdII/PdIV-Catalyzed Aminooxygenation of Alkenes

Authors


  • This research was partially supported by the NIH NIGMS (R01 GM073836) and the Petroleum Research Fund. We also gratefully acknowledge the Arnold and Mabel Beckman Foundation as well as Abbott, Amgen, AstraZeneca, Boehringer-Ingelheim, Bristol Myers Squibb, Eli Lilly, GlaxoSmithKline, and Merck Research Laboratories for funding. L.V.D. thanks Bristol Myers Squibb for a graduate fellowship. We are also grateful to Jeff Kampf (X-ray crystallography) and Dipannita Kalyani and Kami Hull (editorial assistance).

Abstract

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Der Ring schließt sich: In guten Ausbeuten und mit mittleren bis hohen Diastereoselektivitäten werden substituierte 3-Aminotetrahydrofurane bei der im Schema gezeigten Pd-katalysierten Reaktion gebildet (Phth=Phthaloyl). Mechanistische Studien weisen auf einen Katalysezyklus unter PdII/PdIV-Beteiligung hin, der eine cis-Aminopalladierung und eine reduktive intramolekulare Eliminierung mit Retention der Konfiguration des Kohlenstoffatoms umfasst.

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