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Keywords:

  • Aminosäuren;
  • Organokatalyse;
  • Sigmatrope Umlagerungen;
  • Sulfimide;
  • Vinylglycine
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Freie Wahl: Enantiomerenangereicherte E-Vinylglycine lassen sich aus Aldehyden in einer einfachen Sequenz herstellen, die eine organokatalytische α-Sulfenylierung mit einer stereoselektiven Olefinierung, einer Sulfimidierung und einer [2,3]-sigmatropen Umlagerung kombiniert (siehe Schema, Boc=tert-Butoxycarbonyl, nHex=n-Hexyl). Über das Einstellen der Doppelbindungskonfiguration im Olefinierungsschritt sind beide Enantiomere zugänglich.