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Exploiting Organocatalysis: Enantioselective Synthesis of Vinyl Glycines by Allylic Sulfimide [2,3] Sigmatropic Rearrangement

Authors


  • We thank the EPSRC and Organon (CASE award to LC) for their support of this work, and Bristol–Myers Squibb, Pfizer, and Merck Sharpe and Dohme for unrestricted funding.

Abstract

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Freie Wahl: Enantiomerenangereicherte E-Vinylglycine lassen sich aus Aldehyden in einer einfachen Sequenz herstellen, die eine organokatalytische α-Sulfenylierung mit einer stereoselektiven Olefinierung, einer Sulfimidierung und einer [2,3]-sigmatropen Umlagerung kombiniert (siehe Schema, Boc=tert-Butoxycarbonyl, nHex=n-Hexyl). Über das Einstellen der Doppelbindungskonfiguration im Olefinierungsschritt sind beide Enantiomere zugänglich.

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