Enantioselektive Totalsynthese von Arglabin

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom DAAD (Stipendium für S.K. und R.B.), der Studienstiftung des Deutschen Volkes (Stipendium für B.N.) und dem Fonds der Chemischen Industrie (Stipendium für A.S. und Sachbeihilfe) unterstützt. Wir danken Dr. M. Zabel, Regensburg, für die Röntgenstrukturanalysen.

Abstract

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Auf den Ringschluss kommt es an: Beschrieben wird die erste enantioselektive Totalsynthese des Guaianolid-Naturstoffs Arglabin und seines Dimethylamino-Addukts, die gute Ergebnisse bei der Behandlung verschiedener Krebsarten zeigen. Schlüsselschritte sind eine CuI-katalysierte asymmetrische Cyclopropanierung, eine stereoselektive Sakurai-Allylierung mit Retroaldol-/Lactonisierungs-Kaskade und eine zweite Sakurai-Allylierung mit anschließender Ringschlussmetathese.

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