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Metal-Catalyzed Regiodivergent Cyclization of γ-Allenols: Tetrahydrofurans versus Oxepanes

Authors


  • Support for this work by the DGI-MCYT (Project CTQ2006-10292) is gratefully acknowledged. T.M.C. thanks the MEC for a predoctoral grant.

Abstract

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Umkehrschluss möglich: Der 5-exo-trig-Cyclisierungsweg von γ-Allenolen lässt sich vollständig umkehren, indem ein anderes Metall gewählt (Pd statt Au) oder eine (Methoxymethyl)oxy-Schutzgruppe verwendet wird. Als Ergebnis dominiert dann die 7-endo-trig-Alkoxycyclisierung (siehe Schema; MOM=MeOCH2, Z1=tBuMe2Si, ArCO).

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