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Keywords:

  • Asymmetrische Katalyse;
  • Carbazucker;
  • Cycloadditionen;
  • Kupfer;
  • Naturstoffe
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Zwei Produkte aus acht möglichen Isomeren bilden sich bei [Cu(MeCN)4]PF6-katalysierten, hoch enantioselektiven und regiodivergenten Nitroso-Diels-Alder-Reaktionen mit 6-substituierten 1,3-Cyclohexadienen (siehe Schema; R=Phenyl, Alkyl; Ar=2-Pyridyl). Diese divergenten Reaktionen an racemischen Cyclohexadienderivaten liefern Ausgangsverbindungen für die Synthese von Carbazuckern. Als erste Anwendung wird die Synthese von peracetyliertem 2-epi-Validamin beschrieben.