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Divergente Reaktionen an Racematen: katalytische, enantioselektive und regiodivergente Nitroso-Diels-Alder-Reaktionen

Authors

  • Chandan Kumar Jana,

    1. NRW Graduate School of Chemistry, Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland, Fax: (+49) 281-83-36523
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  • Armido Studer Prof. Dr.

    1. NRW Graduate School of Chemistry, Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland, Fax: (+49) 281-83-36523
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  • A.S. dankt der Novartis Pharma AG für finanzielle Unterstützung (Novartis Young Investigator Award). Wir danken der NRW Graduate School of Chemistry (Stipendium für C.K.J.) und der Solvias AG (Ligandenspende) für die Unterstützung unserer Forschungsarbeiten.

Abstract

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Zwei Produkte aus acht möglichen Isomeren bilden sich bei [Cu(MeCN)4]PF6-katalysierten, hoch enantioselektiven und regiodivergenten Nitroso-Diels-Alder-Reaktionen mit 6-substituierten 1,3-Cyclohexadienen (siehe Schema; R=Phenyl, Alkyl; Ar=2-Pyridyl). Diese divergenten Reaktionen an racemischen Cyclohexadienderivaten liefern Ausgangsverbindungen für die Synthese von Carbazuckern. Als erste Anwendung wird die Synthese von peracetyliertem 2-epi-Validamin beschrieben.

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