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Charge-Transfer-Chromophore durch Cycloaddition-Retro-Elektrocyclisierung: multivalente Systeme und Kaskadenreaktionen

Authors

  • Milan Kivala,

    1. Laboratorium für Organische Chemie, ETH Zürich, Hönggerberg, HCI, 8093 Zürich, Schweiz, Fax: (+41) 44-632-1109
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  • Corinne Boudon Dr.,

    1. Laboratoire d'Electrochimie et de Chimie Physique du Corps Solide, Institut de Chimie – LC3 – UMR 7177, C.N.R.S, Université Louis Pasteur, 4, rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg, Frankreich
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  • Jean-Paul Gisselbrecht Dr.,

    1. Laboratoire d'Electrochimie et de Chimie Physique du Corps Solide, Institut de Chimie – LC3 – UMR 7177, C.N.R.S, Université Louis Pasteur, 4, rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg, Frankreich
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  • Paul Seiler,

    1. Laboratorium für Organische Chemie, ETH Zürich, Hönggerberg, HCI, 8093 Zürich, Schweiz, Fax: (+41) 44-632-1109
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  • Maurice Gross Prof. Dr.,

    1. Laboratoire d'Electrochimie et de Chimie Physique du Corps Solide, Institut de Chimie – LC3 – UMR 7177, C.N.R.S, Université Louis Pasteur, 4, rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg, Frankreich
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  • François Diederich Prof. Dr.

    1. Laboratorium für Organische Chemie, ETH Zürich, Hönggerberg, HCI, 8093 Zürich, Schweiz, Fax: (+41) 44-632-1109
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  • Die vorliegende Arbeit wurde durch die Forschungskommission der ETH Zürich und den NCCR “Nanoscale Science”, Basel, unterstützt. Wir danken Dr. Carlo Thilgen (ETHZ) für seine Hilfe bei der Nomenklatur und Prof. Dr. Bernhard Jaun (ETHZ) für die Auswertung der NMR-Daten der hier beschriebenen Verbindungen.

Abstract

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Eine „Klick“-Reaktion – die Cycloaddition von Tetracyanethylen (TCNE) an elektronenreiche Alkine – mit anschließender Retro-Elektrocyclisierung liefert multivalente Charge-Transfer-Chromophore, die bis zu 24 Elektronen aufnehmen. Eine Kaskadenaddition von TCNE und Tetrathiafulvalen (TTF) an Polyine führt zu konjugierten Donor-Akzeptor-substituierten [AB]-Oligomeren mit vielversprechenden optoelektronischen Eigenschaften (siehe Schema).

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