Assignment of the Absolute Configuration of the Marine Pentacyclic Polyether (+)-Enshuol by Total Synthesis

Authors


  • We thank Dr. M. Suzuki, University Malaysia Sabah, for kindly providing us with copies of the 1H and 13C NMR spectra of natural enshuol and for valuable discussions. This research was supported by a Grant-in-Aid for Scientific Research in Basic Research (C) from the JSPS and a Grant-in-Aid for Scientific Research in Priority Areas (17035071) from the MEXT.

Abstract

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Die vollständige Stereostruktur des marinen pentacyclischen Triterpenpolyethers (+)-Enshuol wird im Bild gezeigt. Eine asymmetrische Totalsynthese bestätigte die Konfiguration, die auf der Grundlage NMR-spektroskopischer Daten der zuvor synthetisierten Naturstoffe Aurilol und Glabrescol (von denen Teilstrukturen in Enshuol vorhanden sind) vorhergesagt worden war. Zugleich wurde damit eine frühere Vorhersage auf der Basis biogenetischer Überlegungen widerlegt.

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