A Practical Synthesis of (−)-Oseltamivir

Authors


  • This research was supported financially in part by a grant for the 21st Century COE Program and a Grant-in-Aid (15109001 and 16073205) from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science, and Technology of Japan. We are indebted to Dr. Kunisuke Izawa of Ajinomoto Co. for an ample supply of D-phenylalanine.

Abstract

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So einfach wie möglich: Das immer noch stark nachgefragte Grippemedikament (−)-Oseltamivir-Phosphat (Tamiflu; siehe Schema) wurde ausgehend von Pyridin mithilfe billiger Reagentien synthetisiert, wobei die Zahl an Reinigungsschritten konsequent gering gehalten wurde. Die Syntheseroute umfasst eine asymmetrische Diels-Alder-Reaktion, eine Bromlactonisierung, eine Hofmann-Umlagerung und eine Dominoreaktion eines Bicyclo[2.2.2]-Systems in ein Aziridinintermediat.

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