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1,1′-Verknüpfung von Cyclopropan-Derivaten: die helicale Konformation von Quinquecyclopropanol

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom Land Niedersachsen und vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. T.K. dankt der Alexander-von-Humboldt-Stiftung für ein Forschungsstipendium. Wir danken Yasuhide Inokuma für die Röntgenstrukturanalyse von 18-DNB.

Abstract

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Spiralförmig: 1,1′-Verknüpfte Oligocyclopropanole wurden durch wiederholte Umsetzung eines Cyclopropanboronates mit in situ erzeugtem Lithiumbromcyclopropylidenoid und nachfolgende Oxidation erhalten. Wie durch DFT-Rechnungen für Sexicyclopropan (blau im Bild) in der Gasphase vorhergesagt, nimmt die Quinquecyclopropan-Einheit im Dinitrobenzoat des Quinquecyclopropanols (gelb, Dinitrobenzoyl-Gruppe weggelassen) im Kristall eine helicale Konformation ein.

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