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Electronic Effects on the Selectivity of Pd-Catalyzed C[BOND]N Bond-Forming Reactions Using Biarylphosphine Ligands: The Competitive Roles of Amine Binding and Acidity

Authors


  • We thank the National Institutes of Health (NIH) for support (GM-058160). We thank Amgen, Merck, and Boehringer Ingelheim for additional unrestricted funds. We are grateful to BASF for a gift of PdCl2. M.R.B. thanks the NIH for a postdoctoral fellowship (GM-F32-75685). T.E.B. was supported, in part, by an ACS Organic Division Award (Novartis). The Bruker Advance 400 MHz NMR spectrometer used in this study was purchased with funding from the NIH (GM 1S10RR13886-01).

Abstract

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Elektronischer Einfluss: Die Korrelierung der Bindungskonstanten von Aminen an isoliertes [SPhosPd(Ph)Cl] mit dem pKS-Wert der Aminkomplexe zeigt, dass die Selektivität der katalytischen Arylierung von Aminen durch die elektronischen Eigenschaften des Amins beeinflusst wird. Die Selektivitäten von C-N-Kreuzkupplungen mit neutralen Aminen lassen sich durch Verwendung von Lithiumamiden umkehren. SPhos=2-Dicyclohexylphosphanyl-2′,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl.

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