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Transannular Rearrangement of Activated Lactams: Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidine-2,4-diones from Diketopiperazines

Authors


  • We thank Dr. Loïc Toupet of the Groupe Matière Condensée et Matériaux (UMR 6626, Université Rennes 1) for X-ray analysis.

Abstract

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Die überraschende Reaktivität von N-Boc-substituierten 2,5-Diketopiperazinen unter basischen Bedingungen bietet einen hoch stereoselektiven Zugang zu Pyrrolidin-2,4-dionen. Durch Zusatz eines Alkylierungsmittels ist eine breite Vielfalt von wertvollen pharmazeutisch aktiven Grundstrukturen erhältlich (siehe Schema). R1=Alkyl; R2=Alkyl, Benzyl; Boc=tert-Butoxycarbonyl.

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