Palladium-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Substitution at the Alkoxycarbonyl Group

Authors

  • Daniel Solé Dr.,

    1. Laboratori de Química Orgànica, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII s/n, 08028-Barcelona, Spain, Fax: (+34) 934-024-539
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  • Olga Serrano

    1. Laboratori de Química Orgànica, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII s/n, 08028-Barcelona, Spain, Fax: (+34) 934-024-539
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  • This research was supported by the MEC (Spain) and FEDER (CTQ2004-04701/BQU) and by the DURSI (Catalonia) (grant 2005SGR-00442). D.S. thanks the DURSI for “Distinció per a la Promoció de la Recerca Universitària”.

Abstract

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Zur Reaktion gebracht: Obwohl Estergruppen üblicherweise inert gegen Organopalladiumreagentien sind, gehen β-(2-Halogenanilino)ester eine intramolekulare Pd-katalysierte Acylierung zu Dihydrochinolin-4-onen ein (siehe Schema). Als Erklärung wird das intermediäre Auftreten eines viergliedrigen Azapalladacyclus postuliert, der die nucleophile Addition erleichtern soll.

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