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Spirofungin A: Stereoselective Synthesis and Inhibition of Isoleucyl-tRNA Synthetase

Authors


  • S.A.K. thanks the Sloan Foundation, the Dreyfus Foundation, Amgen, and GlaxoSmithKline for financial support of this work. We thank Prof. Wool and Dr. Chan (University of Chicago, Department of Biochemistry and Molecular Biology) for assistance with aminoacyl-tRNA synthetase assays.

Abstract

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Durch die vorübergehende Fixierung der Konfiguration mithilfe einer Silylverknüpfung (siehe Schema) gelingt der effiziente, vollständig diastereoselektive Aufbau der Spiroketal-Einheit von Spirofungin A. Die 20-stufige Synthese des komplexen Naturstoffs umfasste auch den schnellen Aufbau eines Polyketids durch Ringöffnungsmetathese eines Cyclopropenonacetals. Spirofungin A zeigt eine beachtliche Proliferationshemmung gegen einige humane Krebszelllinien und inhibiert in vitro selektiv die Isoleucyl-tRNA-Synthetase.

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