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The Thermal Retro[2+2+2]cycloaddition of Cyclohexane Activated by Triscyclobutenannelation: Concerted All-Disrotatory versus Stepwise Conrotatory Pathways to Fused [12]Annulenes


  • This work was supported by the NSF (CHE 0451241 (K.P.C.V.), CHE-0548209 (K.N.H.), and predoctoral fellowships for M.J.E., P.W.L., J.E.N. (IGERT), and G.D.W.) We also thank the Swiss National Science Foundation (J.L.), Bayer-Miles (G.D.W.), and DFG (S.W.) for respective fellowships. Dr. Mary P. Watson provided excellent assistance with the Gepasi program.


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Alles dis- oder alles kon-? In den Benzoderivaten 24 verläuft die Cycloreversion des mittleren Cyclohexanrings über eine all-disrotatorische Ringöffnung, während beim Triscyclobutenocyclohexan 1 eine stufenweise konrotatorische Spaltung der Cyclobutanringe stattfindet. Diese bemerkenswerte Schlussfolgerung beruht auf DFT-Rechnungen und experimentellen Befunden.