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Regioselectivity of the Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Vinyl Arenes: Electronic Twists and Mechanistic Shifts

Authors


  • The Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada (NSERC) is acknowledged for support of this research in terms of operating grants to C.M.C. Queen's University, the Ontario government, and the Sumner foundation are acknowldeged for grants to D.R.E., Queen's University is acknowledged for support to Y.B.H., and the NSERC is acknowledged for support of C.J.L. in terms of an undergraduate research scholarship.

Abstract

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Jeder Substituent tut's: Bei der Hydroborierung von Vinylarenen mit Pinacolboran (HBPin) in Gegenwart kationischer Rhodiumkomplexe bindet das Boratom nicht auf der Seite des Phenylrests, sondern selektiv auf der Seite des Arylrests – gleich ob dieser einen elektronenschiebenden oder -ziehenden Substituenten trägt. Bei Konkurrenzexperimenten mit Styrol und Vinylarenen reagiert ebenfalls das substituierte Aren (siehe Schema). Hammett-Auftragungen sprechen für einen Wechsel des Mechanismus.

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