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Total Synthesis of (−)-Episilvestrol and (−)-Silvestrol

Authors


  • Financial support for this work was provided by the Australian Research Council (Discovery Grant DP0770408) and Cerylid Biosciences. We thank Prof. T. Burgess and Dr. F. Walker (Ludwig Institute for Cancer Research, Melbourne) for conducting the cancer cell assays and Prof. A. D. Kinghorn (Ohio State University) and Dr. M. Tait (Cerylid Biosciences) for authentic samples of 1 and 2.

Abstract

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Zucker und Zimt: Die Totalsynthese des seltenen und stark gegen Krebs wirkenden Naturstoffs (−)-Episilvestrol und seines 5′′′-Epimers (−)-Silvestrol gelang ausgehend von D-Glucose, Naringenin und Zimtsäuremethylester (siehe Schema). Die Schlüsselschritte der Sequenz waren an den möglichen Biogeneseweg dieser Verbindungen angelehnt.

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