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Synthesis of an Advanced C10–C32 Spiroacetal Fragment and Assignment of the Absolute Configuration of Spirangien A

Authors


  • This work was supported by the EPSRC (GR/S19929/01), Homerton College, Cambridge (E.A.A.), and Merck Research Laboratories (A.D.F.). We thank Dr. J. Niggemann (GBF, Braunschweig) for the NMR spectra of degradation fragment 3 and Dr. J. P. Scott (Merck Sharp & Dohme Research Laboratories, Hoddesdon) for discussions.

Abstract

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Doppelt erfolgreich: Eine konvergente und flexible Synthese für Spirangien A und B nutzt einen gemeinsamen Stereotetraden-Baustein und führt zu einem hoch funktionalisierten C10-C32-Spiroacetalfragment; damit gelingt auch die eindeutige Zuordnung der absoluten Konfiguration dieser hoch wirksamen cytotoxischen Polyketidmetabolite aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum.

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