Indium-Catalyzed Retro-Claisen Condensation

Authors


  • Financial support by a Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (No. 18037049, “Advanced Molecular Transformations of Carbon Resources”) from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science, and Technology of Japan, and for Young Scientists (B) (No. 18750088) from Japan Society for the Promotion of Science, and Okayama Foundation for Science and Technology is gratefully acknowledged.

Abstract

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Retroaldolreaktion: Die Indium-katalysierte Reaktion eines 1,3-Diketons mit einem Alkohol verläuft lösungsmittelfrei über einen nucleophilen Angriff des Alkohols an die Carbonylgruppe des 1,3-Diketons sowie eine C-C-Bindungsspaltung durch eine Retro-Claisen-Kondensation und liefert einen Ester in hoher Ausbeute (siehe Schema). Mit Wasser oder einem Amin als Nucleophil erhält man eine Carbonsäure bzw. ein Amid.

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