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Diastereodivergent Synthesis of Enantiomerically Pure Homoallylic Amine Derivatives Containing Quaternary Carbon Stereocenters

Authors

  • Goren Kolodney,

    1. The Mallat Family Laboratory of Organic Chemistry, Schulich Faculty of Chemistry and The Lise Meitner–Minerva Center for Computational Quantum Chemistry, Technion—Israel Institute of Technology, Haifa 32000, Israel, Fax: (972) 4-829-3709
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  • Genia Sklute Dr.,

    1. The Mallat Family Laboratory of Organic Chemistry, Schulich Faculty of Chemistry and The Lise Meitner–Minerva Center for Computational Quantum Chemistry, Technion—Israel Institute of Technology, Haifa 32000, Israel, Fax: (972) 4-829-3709
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  • Sylvie Perrone Dr.,

    1. Department Chemie und Biochemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstrasse 5–13, Haus F, München 81377, Germany
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  • Paul Knochel Prof.,

    1. Department Chemie und Biochemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstrasse 5–13, Haus F, München 81377, Germany
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  • Ilan Marek Prof.

    1. The Mallat Family Laboratory of Organic Chemistry, Schulich Faculty of Chemistry and The Lise Meitner–Minerva Center for Computational Quantum Chemistry, Technion—Israel Institute of Technology, Haifa 32000, Israel, Fax: (972) 4-829-3709
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  • This research was supported by a grant from the German–Israeli Foundation for Scientific Research and Development (GIF). I.M. is holder of the Sir Michael and Lady Sobell Academic Chair.

Abstract

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Freie Wahl: Beide Enantiomere freier Homoallylamine mit zwei stereogenen Zentren (darunter ein quartäres) können nach Wunsch aus Vinylkupferintermediaten hergestellt werden, die sich von einem Vinyliodid oder einem Alkin ableiten (siehe Beispiele; die Sulfinylgruppe wird unter mild sauren Bedingungen einfach abgespalten). In diesem Eintopfprozess folgt auf die Homologisierung der Vinylkupferspezies mit Zink die Behandlung mit einem Sulfinyliminderivat.

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