Practical Implications of Boron-to-Zinc Transmetalation for the Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes

Authors

  • Ciril Jimeno Dr.,

    1. Intitute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona, Spain, Fax: (+34) 977-920-222
    Search for more papers by this author
  • Sonia Sayalero Dr.,

    1. Intitute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona, Spain, Fax: (+34) 977-920-222
    Search for more papers by this author
  • Torstein Fjermestad,

    1. Intitute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona, Spain, Fax: (+34) 977-920-222
    Search for more papers by this author
  • Gisela Colet Dr.,

    1. Intitute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona, Spain, Fax: (+34) 977-920-222
    Search for more papers by this author
  • Feliu Maseras Prof. Dr.,

    1. Intitute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona, Spain, Fax: (+34) 977-920-222
    2. Departament de Química, Edifici Cn, Universitat Autònoma de Barcelona, 08193 Bellaterra, Spain
    Search for more papers by this author
  • Miquel A. Pericàs Prof. Dr.

    1. Intitute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona, Spain, Fax: (+34) 977-920-222
    2. Departament de Química Orgànica, Universitat de Barcelona, 08080 Barcelona, Spain
    Search for more papers by this author

  • We thank the MEC (grant no.: CTQ2005-02193/BQU), DURSI (grant no.: 2005SGR225), the Consolider Ingenio 2010 (grant no.: CSD2006-0003), and the ICIQ Foundation for financial support. T.F. thanks the MEC for a predoctoral fellowship.

Abstract

original image

Schneller als angenommen: Dichtefunktionalrechnungen und mikrokalorimetrischen Messungen zufolge ist die Transmetallierung von Arylboronsäuren und Triarylboroxinen mit Diethylzink binnen Minuten beendet und verläuft über einen zweistufigen Pfad niedriger Energie (siehe Bild). Die experimentellen Bedingungen für eine atomökonomische und hoch enantioselektive katalytische Arylierung von Aldehyden beruhen auf diesen Daten.

Ancillary