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Exploiting Self-Assembly for Ligand-Scaffold Optimization: Substrate-Tailored Ligands for Efficient Catalytic Asymmetric Hydroboration

Authors


  • Financial support for this research from the Nebraska Research Initiative, ONR (05PR07809-00) and NSF (CHE-0316825) is gratefully acknowledged. We thank T. A. George (UNL Chemistry) for the loan of equipment, N.C. Thacker and X. Zhang (UNL Chemistry) for preparing some ligands, and the NSF (CHE-0091975, MRI-0079750) and NIH (SIG-1-510-RR-06307) for the NMR spectrometers used in these studies carried out in facilities renovated under NIH RR016544.

Abstract

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Eine Bibliothek aus selbstorganisierten Liganden (SAL XY) ergibt in der rhodiumkatalysierten asymmetrischen Hydroborierung breit gefächerte R/S-Verhältnisse (siehe Schema; nbd = 2,5-Norbornadien, R* = chiraler Substituent). Durch Optimierung des Ligandengerüsts gelangt man zu maßgeschneiderten Liganden für die hoch regio- und enantioselektive Umwandlung zahlreicher ortho-substituierter Styrolderivate.

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