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Artificial Metalloenzymes for Asymmetric Allylic Alkylation on the Basis of the Biotin–Avidin Technology

Authors


  • This research was supported by the Canton of Neuchâtel, the Swiss National Science Foundation (grants FN 200021-105192 and 200020-113348), the Roche Foundation, and the FP6 Marie Curie Research Training Network (IBAAC MRTN-CT-2003-505020). Umicore Precious Metals Chemistry is acknowledged for a loan of palladium, and Belovo for a generous gift of avidin. We thank Prof. C. R. Cantor for providing us with the streptavidin gene.

Abstract

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Pd im aktiven Zentrum: Der Einbau eines biotinylierten Palladiumdiphosphans in Streptavidin ergab ein künstliches Metalloenzym, das asymmetrische allylische Alkylierungen katalysiert (siehe Schema). Chemogenetische Katalysatoroptimierung durch Einführung eines Abstandhalters (roter Stern) zwischen Biotin (grünes Dreieck) und Pd und anschließende Sättigungsmutagenese an der Position S112X ergaben R- und S-selektive asymmetrische allylische Alkylasen.

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