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Keywords:

  • Glycosylimine;
  • Organokatalyse;
  • Paracyclophane;
  • Planarchiralität;
  • Strecker-Reaktion
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Katalysator durch Selbstaktivierung: N-Glycosylimine A von planar-chiralen [2.2]Paracyclophancarbaldehyden bewirken eine effiziente Organokatalyse der Strecker-Synthese von α-Aminonitrilen, obwohl sie weder Wasserstoffbrückendonor- noch Brønsted-Säure-Funktionen enthalten. Sie aktivieren sich durch Deprotononierung von Blausäure selbst und katalysieren die Bildung sowohl aliphatischer als auch aromatischer Aminonitrile in hohen Enantiomerenüberschüssen.