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Keywords:

  • Dichtefunktionalrechnungen;
  • Fluor;
  • Lactone;
  • Stereoelektronische Effekte;
  • Tetrahydrofurane
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Introvertiertes Fluor: β-Fluorlactone und -tetrahydrofurane werden durch die iodierende Cyclisierung von Allylfluoriden synthetisiert. Der Fluorsubstituent bewirkt als Steuerungsgruppe effizient einen syn-Ringschluss. Experimente und theoretische Studien sprechen dafür, dass die Ausrichtung des Fluoratoms nach innen (siehe Strukturbild) den stereochemischen Verlauf dieser Reaktionen bestimmt.