One-Pot Multicomponent Synthesis of Indoles from 2-Iodobenzoic Acid

Authors

Errata

This article is corrected by:

  1. Errata: One-Pot Multicomponent Synthesis of Indoles from 2-Iodobenzoic Acid Volume 120, Issue 16, 2949, Article first published online: 1 April 2008

  • This research was supported by the NSERC (Canada), AstraZeneca Canada Inc., Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd, Merck Frosst Canada Ltd, the CFI (Canada), the Canada Research Chair Program, and the Université de Montréal. O.L. thanks the Conseil général de la Guadeloupe for a graduate scholarship. We thank Prof. Dean Toste for helpful discussions.

Abstract

original image

Aus einem Alkin, einem Nucleophil und einer Carbonsäure wurden Indolderivate in guten Ausbeuten und mit hoher Regioselektivität durch eine Eintopfsequenz aus Curtius-Umlagerung und palladiumkatalysierter Indolisierung erhalten (siehe Schema). Dabei wird ein synergetischer Effekt beobachtet: Ein Kopplungsprodukt der ersten Reaktion wirkte im zweiten Schritt als Reagens. Die erste Synthese von Indol-N-carboxamid-Derivaten durch Heteroanellierung wird überdies beschrieben.

Ancillary