Enantioselective Synthesis of (+)-Monobromophakellin and (+)-Phakellin: A Concise Phakellin Annulation Strategy Applicable to Palau'amine


  • We thank the NIH (GM52964) and the Welch Foundation for generous support. We also thank Dr. Joe Reibenspies for X-ray structural analysis, Francisco M. Torres for early studies in this project, and Prof. Justin Du Bois for helpful discussions.


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Die oxidative Cyclisierung eines Tricyclus mit einem Guanidinaminalsubstituenten ist der entscheidende Schritt in der enantioselektiven Synthese von (+)-Phakellin und (+)-Monobromphakellin aus L-Prolin in nur neun bzw. zehn Stufen (siehe Schema). Diese einfache Anellierungsstrategie ist auch zum Aufbau komplexerer mariner Alkaloide (z. B. Palau'amin) geeignet.