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Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of (+)-Neopeltolide

Authors


  • The authors are grateful to Dr. Amy E. Wright from the Harbor Branch Oceanographic Institution for forthright discussions and for sharing comparative spectral data, and Dr. Les Dakin and Dr. Qibin Su for the preparation of intermediates leading to the synthesis of 4. This research was financially supported by GM55740. J.S.P. is grateful to Amgen, AstraZeneca, Johnson & Johnson, Merck Co., Novartis, Pfizer, and GSK for financial support. J.T.L. acknowledges an ACS Graduate Fellowship sponsored by Bristol-Myers Squibb Pharmaceuticals and a Merck Graduate Fellowship. F.P. is grateful to the Deutsche Forschungsgemeinschaft for a postdoctoral fellowship.

Abstract

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Näher betrachtet: Die erste enantioselektive Totalsynthese, eine neuerliche stereochemische Zuordnung und die absolute Konfiguration des Metaboliten Neopeltolid werden beschrieben (siehe Bild). Als Höhepunkte der Synthese sind zu nennen: eine modifizierte Evans-Tischtschenko-Reduktion zur Einführung des Stereozentrums C11, eine [4+2]-Anellierung zum Pyransystem und eine Still-Gennari-Olefinierung zum Aufbau der Oxazol-Seitenkette.

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