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Donor–Acceptor Cyclopropanes as Three-Carbon Components in a [4+3] Cycloaddition Reaction with 1,3-Diphenylisobenzofuran

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Abstract

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Manche mögen's heiß – andere nicht: 2-Aryl-1,1-bis(alkoxycarbonyl)cyclopropane gehen unter Katalyse von Yb(OTf)3 in hervorragender Ausbeute die Titelreaktion ein (siehe Schema). Das Hauptprodukt unter milden Reaktionsbedingungen ist das weniger stabile exo-Isomer. Bei höheren Temperaturen wird hingegen ausschließlich das endo-Isomer erhalten, weil das exo-Cycloaddukt durch Cycloreversion zersetzt wird.

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