SEARCH

SEARCH BY CITATION

Keywords:

  • Cycloadditionen;
  • Heterocyclen;
  • Kleinringsysteme;
  • Silicium;
  • Silylierungen
Thumbnail image of graphical abstract

Jeckyll und Hyde: Das stabile Silylen 1 reagiert bei Raumtemperatur bereitwillig mit Acetylen zum 1,1-Addukt 2, während die gleiche Umwandlung bei −78 °C zum Silacycloprop-3-en 3 führt. Sobald 3 in der Reaktionsmischung ausreichend vorhanden ist, kann es seine Bildung sogar bei Raumtemperatur katalysieren. Sowohl die einfache C-H-Insertion eines Silylens in terminale Alkine als auch die autokatalytische Bildung von Silacycloprop-3-enen sind in der siliciumorganischen Chemie ohne Beispiel. R=2,6-iPr2C6H3.