Concise Total Synthesis of (+)-WIN 64821 and (−)-Ditryptophenaline

Authors


  • M.M. is a Beckman Young Investigator. J.A.A. acknowledges a postdoctoral fellowship from Fonds Québécois de la Recherche sur la Nature et les Technologies. We are grateful to Prof. L. E. Overman for a copy of the 1H NMR spectrum of (−)-1. We acknowledge generous support from Amgen, GlaxoSmithKline, Boehringer Ingelheim Pharmaceutical Inc., and Merck Research Laboratories.

Abstract

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Schnell zum Ziel: Die Sekundärmetaboliten (+)-WIN 64821 und (−)-Ditryptophenalin wurden in sechs bzw. sieben Stufen enantioselektiv aus Aminosäurederivaten synthetisiert. Dabei wurden Intermediate im Gramm-Maßstab erhalten, und die vicinalen quartären Stereozentren wurden in einer Stufe eingeführt. Überdies wurde die Struktur von (−)-1′-(2-Phenylethylen)ditryptophenalin bestätigt.

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