Highly Stereoselective Synthesis of Substituted γ-Lactams from Acylsilanes

Authors


  • Support has been provided in part by the NSF (CHE-0348979), the PRF (Type G), and Northwestern University. We thank Abbott Laboratories, Amgen, AstraZeneca, GlaxoSmithKline, 3M, and Boehringer-Ingelheim for generous unrestricted research support, Wacker Chemical Corp. and FMCLithium for providing reagents, and Troy Reynolds (NU) for assistance with X-ray crystallography. K.A.S. is a fellow of the Alfred P. Sloan Foundation.

Abstract

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Drei Zutaten: Bei der stereoselektiven Synthese hoch substituierter γ-Lactame aus Amidenolaten, Acylsilanen und Iminen werden die Komponenten zunächst in einer Eintopfreaktion mit guten Ausbeuten diastereoselektiv zu γ-Amino-β-hydroxyamiden verknüpft (siehe Schema). Diese werden dann durch Mikrowellenbestrahlung unter sauren Bedingungen in ausgezeichneten Ausbeuten zu den γ-Lactamen cyclisiert.

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