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Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester—Part 1: Synthesis of an Advanced C17–C40 Bis-spiroacetal Subunit

Authors


  • This work was supported by the EPSRC (GR/C541677/1), Merck Research Laboratories, Homerton College, Cambridge (E.A.A.), SK Corporation (J.H.L.), and the German Academic Exchange Service (C.M.). We thank Prof. R. J. Andersen (University of British Columbia) for helpful discussions.

Abstract

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Synthese ins Blaue: Spirastrellolid A ist ein marines Makrolid und als starker und selektiver Inhibitor der Proteinphosphatase 2A eine Leitstruktur für die Entwicklung von Antikrebswirkstoffen. In einer flexiblen und modularen Synthese kann die DEF-Bisspiroacetal-Untereinheit auf zweierlei Weise aufgebaut werden. Ein Weg mit optimierter Suzuki-Kupplung ergibt den C17–C40-Aldehyd als Schlüsselbaustein der ersten Totalsynthese von Spirastrellolid-A-Methylester.

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