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Synthesis of an Extremely Bent Acyclic Allene (A “Carbodicarbene”): A Strong Donor Ligand

Authors


  • We are grateful to the NSF (CHE 0518675) for financial support of this work, the NSERC for a postdoctoral fellowship (C.A.D.), and the ACS for a graduate fellowship (V.L.).

Abstract

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Bis ans Limit: Werden C[DOUBLE BOND]C-π-Bindungen durch Push-push-Substitution aufs Äußerste gespannt, so entstehen gebogene Allene (siehe Struktur; C türkis, N blau). In einem acyclischen Allen beträgt der C[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]C-Bindungswinkel nur noch 134.8°; das üblicherweise sp-hybridisierte zentrale Kohlenstoffatom nähert sich daher einer Konfiguration mit zwei freien Elektronenpaaren an und wirkt als sehr starker η1-Donorligand für Übergangsmetallzentren.

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