We are grateful to the EPSRC and GlaxoSmithKline for support, and to Dr. Simon Peace for helpful discussions.
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Zuschrift
Enantioselective Synthesis of an Atropisomeric Diaryl Ether†
Article first published online: 17 MAR 2008
DOI: 10.1002/ange.200705660
Copyright © 2008 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Additional Information
How to Cite
Clayden, J., Worrall, C., Moran, W. and Helliwell, M. (2008), Enantioselective Synthesis of an Atropisomeric Diaryl Ether. Angewandte Chemie, 120: 3278–3281. doi: 10.1002/ange.200705660
- †
Publication History
- Issue published online: 8 APR 2008
- Article first published online: 17 MAR 2008
- Manuscript Revised: 4 JAN 2008
- Manuscript Received: 11 DEC 2007
Funded by
- EPSRC
- GlaxoSmithKline
Keywords:
- Atropisomerie;
- Diarylether;
- Konformationsanalyse;
- Schwefel
Graphical Abstract
Verdrillte Ether: Die Einführung eines sperrigen Alkylsulfinylsubstituenten ortho zur C-O-Achse eines Diarylethers erzeugt eine starke Konformationspräferenz (siehe Schema). Diese bleibt bei der Oxidation des Sulfoxids zum Sulfon erhalten, sodass eine thermodynamische Racematspaltung der Ether möglich wird. Damit gelang die erste enantioselektive Synthese eines atropisomeren Diarylethers, der nicht Teil eines Makrocyclus ist.