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Highly Diastereoselective Synthesis of Orthoquinone Monoketals through λ3-Iodane-Mediated Oxidative Dearomatization of Phenols

Authors

  • Laurent Pouységu Dr.,

    1. Université de Bordeaux, Institut des Sciences Moléculaires (CNRS-UMR 5255) and Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac Cedex, France, Fax: (+33) 5-4000-2215
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  • Stefan Chassaing Dr.,

    1. Université de Bordeaux, Institut des Sciences Moléculaires (CNRS-UMR 5255) and Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac Cedex, France, Fax: (+33) 5-4000-2215
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  • Delphine Dejugnac Dr.,

    1. Université de Bordeaux, Institut des Sciences Moléculaires (CNRS-UMR 5255) and Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac Cedex, France, Fax: (+33) 5-4000-2215
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  • Anne-Marie Lamidey,

    1. Université de Bordeaux, Institut des Sciences Moléculaires (CNRS-UMR 5255) and Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac Cedex, France, Fax: (+33) 5-4000-2215
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  • Karinne Miqueu Dr.,

    1. IPREM (CNRS-UMR 5254), Université de Pau et des Pays de l'Adour, Hélioparc, 2 Avenue Pierre Angot, 64053 Pau Cedex 09, France
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  • Jean-Marc Sotiropoulos Dr.,

    1. IPREM (CNRS-UMR 5254), Université de Pau et des Pays de l'Adour, Hélioparc, 2 Avenue Pierre Angot, 64053 Pau Cedex 09, France
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  • Stéphane Quideau Prof.

    1. Université de Bordeaux, Institut des Sciences Moléculaires (CNRS-UMR 5255) and Institut Européen de Chimie et Biologie, 2 rue Robert Escarpit, 33607 Pessac Cedex, France, Fax: (+33) 5-4000-2215
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  • We thank the Institut Universitaire de France, the CNRS (“Jeunes Chercheurs” ATIP grant 2005-2007), and the Ministère de la Recherche for financial support, and IDRIS for the use of computational facilities.

Abstract

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Vielseitige chirale Substrate für asymmetrische Synthesen werden durch die PhI(OAc)2-vermittelte Spiroketalisierung von Phenolen gebildet, die in ortho-Stellung über ein O-Atom mit einer chiralen Ethanoleinheit verknüpft sind (siehe Beispiel; TFE = 2,2,2-Trifluorethanol). Zwischenstufen mit einem sechsgliedrigen Iod(III)-haltigen Ring (siehe Darstellung der lokalisierten Molekülorbitale für die I-C6-Bindung) reagieren unter Ligandenkupplung zu den Spiroketalen.

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