A Study of BF3-Promoted ortho Lithiation of Anilines and DFT Calculations on the Role of Fluorine–Lithium Interactions

Authors


  • DST, INSA, and CSIR New Delhi, India supported this work.

Abstract

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Überraschende Hilfe: Aus der bei der ortho-Metallierung kaum steuernd wirkenden Dimethylaminogruppe wird durch die Komplexierung mit BF3 eine stärker als Methoxy- und Chlorgruppen aktivierende Gruppe. Nach DFT-Rechnungen an vereinfachten lithiierten Intermediaten spielt der induktive Effekt kaum eine Rolle, während eine deutliche F⋅⋅⋅Li-Wechselwirkung zu einem F-Li-Abstand führt, der dem C-Li-Abstand erstaunlich nahekommt.

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