Enantioselektive, Brønsted-Säure-katalysierte, vinyloge Mannich- Reaktion

Authors


  • Wir danken Dr. Claudia Birkemeyer (Universität Leipzig) für die massenspektrometrischen Untersuchungen und der Wacker AG für Chemikalienspenden.

Abstract

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Die chirale Phosphorsäure 4 katalysiert die γ-regioselektive Addition eines Silyldienolats 2 an Imine 1 in hohen Ausbeuten und guten bis sehr guten Enantioselektivitäten und liefert α,β-ungesättigte δ-Aminocarbonsäureester 3 in einem Schritt. Die Reaktion lässt sich vorteilhaft auch als direkte Dreikomponentenkupplung durchführen (PMP=para-Methoxyphenyl; TBS=tert-Butyldimethylsilyl).

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