Isolation, Structure Elucidation, and Biomimetic Total Synthesis of Versicolamide B, and the Isolation of Antipodal (−)-Stephacidin A and (+)-Notoamide B from Aspergillus versicolor NRRL 35600

Authors


  • We gratefully acknowledge financial support from the National Institutes of Health (grants CA70375 to R.M.W. and GM60600 to J.B.G.) and the National Science Foundation (grant CHE-0315591 to J.B.G.). We are very grateful to Prof. Sachiko Tsukamoto of Kanazawa University (Japan) for providing authentic, natural samples of (+)-stephacidin A and (−)-notoamide B. We are indebted to Prof. Alan J. Kennan (Colorado State University) for measurements of CD spectra and to Prof. Tomislav Rovis (Colorado State University) for the HPLC columns with chiral stationary phases.

Abstract

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Stereochemisch einzigartig: Das prenylierte Indolalkaloid (+)-Versicolamid B wurde aus Kulturen von Aspergillus versicolor NRRL 35600 isoliert. Auf der Grundlage von 2D-NMR-Experimenten wurde eine Struktur zugewiesen, die durch eine biomimetische Totalsynthese bestätigt wurde. Versicolamid B ist das erste Paraherquamid-/Stephacidin-Alkaloid mit einer anti-Relativkonfiguration an C19. Auch ent-Stephacidin A und ent-Notoamid B wurden isoliert.

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