Highly Diastereoselective, Tandem, Three-Component Synthesis of Tetrahydrofurans from Ketoaldehydes via Silylated β-Lactone Intermediates

Authors


  • We thank the NIH (GM 069784) and the Welch Foundation (A-1280) for funding this work. We thank Kay Morris and Dr. Ziad Moussa, as well as Profs. Dan Singleton and Brian Connell for helpful discussions.

Abstract

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Wie Dominosteine: Eine neuartige Dreikomponentenreaktion kann zwei C-C-Bindungen und eine C-O-Bindung erzeugen und drei Stereozentren aufbauen. Substituierte Tetrahydrofuraneinheiten entstehen durch eine Tandemsequenz aus Mukaiyama-Aldollactonisierung und reduktiver Cyclisierung über ein silyliertes β-Lactonintermediat. Mit der beschriebenen Methode wurde das Tetrahydrofuranfragment von Colopsinol B synthetisiert. Py=2-Pyridyl.

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