[Pd(PPh3)4]-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of trans-1,2-Diazetidines from 2,3-Allenyl Hydrazines and Aryl Halides

Authors

  • Xin Cheng,

    1. State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Road, Shanghai 200032, P.R. China, Fax: (+86) 21-6416-7510
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  • Shengming Ma Prof. Dr.

    1. State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Road, Shanghai 200032, P.R. China, Fax: (+86) 21-6416-7510
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  • We greatly acknowledge financial support from the Major State Basic Research Development Program (Grant No. G200077500), National Natural Science Foundation of China (No. 20121202, 20332060, and 20423001), and Shanghai Municipal Committee of Science and Technology. We thank Ping Lu in this group for reproducing the results presented in Table 1 (entries 3, 8, and 14) and Table 2 (entry 1).

Abstract

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Spannung, welche Spannung? Durch Pd0-katalysierte Cyclisierung einfach zugänglicher und verschiedenartig substituierter 2,3-Allenylhydrazine mit Arylhalogeniden wurden 1,2-Diazetidine mit zwei Chiralitätszentren hoch regio- und diastereoselektiv zugänglich (nur trans; siehe Schema). Optisch aktive 1,2-Diazetidine entstanden, wenn enantiomerenangereicherte 2,3-Allenylhydrazine eingesetzt wurden.

Ancillary