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Total Synthesis of (+)-Oocydin A: Application of the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl 9-BBN

Authors


  • Financial support from the Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS is acknowledged. 9-BBN=9-borabicyclo[3.3.1]nonane.

Abstract

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Zwei empfindliche Fragmente wurden in der milden Titelreaktion gekuppelt, um die Z-Chlorvinyl-Einheit des Macrolids Oocydin A (1) zu bilden (siehe Schema). Eine weitere Besonderheit der Totalsynthese von 1 ist die effiziente stereoselektive Pd0-katalysierte Cyclisierung zum Aufbau des hoch substituierten Tetrahydrofuranrings. Bz=Benzoyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl, MPM=4-Methoxyphenylmethyl.

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